Αν και άρρηκτα συνδεδεμένος με την Ρόμα, ο 42χρονος τεχνικός θα συνεχίσει την καριέρα του στην «πρωτεύουσα της μόδας», καθώς επέκτεινε το συμβόλαιο του μέχρι το 2019.
Ο Μοντέλα ανέλαβε τη Μίλαν τον περασμένο Ιανουάριο και οδήγησε την ιστορική ομάδα στην 6η θέση και στην δεύτερη τη τάξει ευρωπαϊκή διασυλλογική διοργάνωση.