Παρελθόν από τη Μίλαν αποτελεί κι επίσημα ο Παόλο Μαλντίνι.
Μίλαν και Πάολο Μαλντίνι θα ακολουθήσουν διαφορετικούς δρόμους. Η θρυλική μορφή των «ροσονέρι» είχε τον ρόλο του αθλητικού διευθυντή και αποχώρησε από τη θέση του, έπειτα από μεγάλη ένταση σε συνάντηση που είχε με τον πρόεδρο της ομάδας, Τζέρι Καρντινάλε.
Τον ρόλο του Μαλντίνι στη Μίλαν, θα έχει πλέον μία ομάδα, η οποία θα δουλεύει με τον προπονητή και θα δίνει αναφορά στον διευθύνοντα σύμβουλο του συλλόγου.