Για όλη του την καριέρα θα θυμάται το 2019, ο Στέφανος Τσιτσιπάς, καθώς αποτέλεσε τη χρονιά που… ξεπετάχθηκε προς τις κορυφαίες θέσεις της παγκόσμιας κατάταξης, κατακτώντας και τον πρώτο μεγάλο τίτλο του στο ATP Finals του Λονδίνου.
Σε μία μαγική χρονιά, ο κορυφαίος Έλληνας τενίστας, κατέκτησε δύο ακόμη τίτλους (σε Μασσαλία και Εστορίλ), έφθασε μέχρι τον ημιτελικό ενός Gran Slam (Αυστραλία) και νίκησε τους κορυφαίους τενίστες του κόσμου.
Πιο συγκεκριμένα, ο Τσιτσιπάς επικράτησε τουλάχιστον μία φορά κόντρα στους υπόλοιπους 9 τενίστες που συμπλήρωσαν μαζί του το top10 της χρονιάς, με άπαντες να είναι μεγαλύτεροί του σε ηλικία. Έκανε μία νίκη επί του Νόβακ Τζόκοβιτς (Σανγκάη), μία επί του Ράφα Ναδάλ (Μαδρίτη), δύο επί του Ρότζερ Φέντερερ (Μελβούρνη, Λονδίνο), μία επί του Ντόμινικ Τιμ (Λονδίνο), μία επί του Ντανίλ Μεντβέντεφ (Λονδίνο), τρεις επί του Σάσα Ζβέρεφ (Μαδρίτη, Πεκίνο, Λονδίνο), μία επί του Ματέο Μπερετίνι (Μελβούρνη), μία επί του Ρομπέρτο Μπαουτίστα Αγούτ (Μελβούρνη) και μία επί του Γκαέλ Μονφίς (Ντουμπάι).