Νικηφόρα πρεμιέρα είχε ο Στέφανος Τσιτσιπάς στο τουρνουά του Σινσινάτι. Στο πρώτο του ματς χωρίς τον πατέρα του, Απόστολο, στο ρόλο το προπονητή, ο Έλληνας πρωταθλητής επικράτησε με ανατροπή του Γιαν-Λέναρντ Στρουφ (2-1 σετ) και πέρασε στο 2ο γύρο της διοργάνωσης.
Βρέθηκε με την… πλάτη στον τοίχο, αλλά ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάφερε να νικήσει τον Γιαν-Λέναρντ Στρουφ με 6-4, 4-6, 3-6 και να περάσει στο 2ο γύρο του τουρνουά στο Σινσινάτι.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έχασε το πρώτο σετ του στο Open του Σινσινάτι. Με τον Δημήτρη Χατζηνικολάου για πρώτη φορά στο ρόλο του προπονητή, το νο 11 στην παγκόσμια κατάταξη δέχτηκε break από τον Γιαν-Λέναρντ Στρουφ στο ένατο game και τελικά ο 34χρονος Γερμανός (Νο 36 του κόσμου) πήρε το πρώτο σετ με 6-4.
Σε αυτό το σετ, ο Τσιτσιπάς έφτασε τα 15 αβίαστα λάθη (10 από το backhand). Στη συνέχεια όμως έφερε… τούμπα το ματς, ανεβάζοντας κατακόρυφα την απόδοσή του και περιορίζοντας τα λάθη. Αν και βρέθηκε με 1-3 πίσω στο 2ο σετ, ο Τσιτσιπάς κατάφερε να απαντήσει με δύο break και με 6-4 να ισοφαρίσει σε 1-1.
Τα πράγματα είχαν πάρει πλέον την… πορεία τους. Έχοντας ανεβασμένη ψυχολογία, ο Στέφανος Τσιτσιπάς κατάκτησε το τρίτο σετ (πήρε τα τρία πρώτα games και έφτασε εύκολα στη συνέχεια στο υπέρ του 3-6).
Αυτή ήταν η 5η νίκη του Τσιτσιπά απέναντι στον Στρουφ σε 9 αναμετρήσεις (5-4). Στον 2ο γύρο του Σινσινάτι Open, o Έλληνας πρωταθλητής θα αντιμετωπίσει έναν εκ των Τζακ Ντρέιπερ και Ζομ Μουνάρ.