Οι δυο φορές που ο Ντιέγκο Αρμάνδο Μαραντόνα εμφανίστηκε στον αγωνιστικό χώρο του «Γ. Καραϊσκάκης» και «αποθεώθηκε» από τον κόσμο του Ολυμπιακού.
Η πρώτη παρουσία του Ντιέγκο Μαραντόνα στο γήπεδο του Ολυμπιακού έγινε στις 16 Ιανουαρίου του 2005. Ο «μάγος» εμφανίστηκε στο χορτάρι του γηπέδου «Καραϊσκάκης» γνωρίζοντας την αποθέωση από τους φίλους του Ολυμπιακού, ενώ έγινε και μέλος της ομάδας.
Μάλιστα, ο Μαραντόνα πήρε το μικρόφωνο και ξεσηκώνοντας το κοινό φώναξε: «Ζήτω η Ελλάδα, ζήτω ο Ολυμπιακός» με τους φιλάθλους να ανταποδίδουν τραγουδώντας το σύνθημα: «Μαραντόνα είσαι τρέλα με την κόκκινη φανέλα».
Αυτή ήταν η πρώτη φορά που ο Αργεντινός σούπερ σταρ πάτησε το πόδι του στη χώρα μας για εξωαγωνιστικό λόγο, μετά από τους αγώνες της Νάπολι κόντρα στον ΠΑΟΚ το 1988 για το Κύπελλο UEFA.
Ο Μαραντόνα ήρθε και το 2006 στο Φάληρο, στη φιέστα του Ολυμπιακού για την κατάκτηση του πρωταθλήματος. Ήταν 12 Μαΐου εκείνου του έτους, όταν ο θρύλος του παγκοσμίου ποδοσφαίρου (σε εμφανώς καλύτερη κατάσταση) ξεκίνησε τη φιέστα των «ερυθρολεύκων».
