Οι δυο τους έχουν κοντραριστεί άλλες έξι φορές σε τελικό του Κυπέλλου και οι επιτυχίες τους είναι μοιρασμένες…
Η ΑΕΚ το 1966 κατέκτησε το τρόπαιο άνευ αγώνος, ενώ ο μεταξύ τους τελικός το 2009, θεωρείται από πολλούς ο μαγικότερος σε εξέλιξη, καθώς η κανική διάρκεια έληξε 4-4 και η κούπα κρίθηκε στα πέναλτι.
Οι τελικοί με τους δύο φετινούς φιναλίστ:
1952-53: OΛYMΠIAKOΣ-AEK 3-2
Σκόρερ: 20′ Κοπανίδης, 37′ Κανσός, 79′ Δαρίβας – 83′ Σεραφείδης, 88′ Κανάκης
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Καραπατής, Ρωσσίδης, Σούλης, Μουράτης, Ξανθόπουλος, Μπέμπης, Κανσός, Κοκκινάκης, Κοπανίδης, Δαρίβας, Δρόσος
ΑΕΚ: Δελαβίνιας, Παραγυιός, Γούλιος, Δαράκης, Μάνεσης, Παπαθεοδώρου, Εμμανουηλίδης, Κανάκης, Παπαγεωργίου, Σταματιάδης, Σεραφείδης
1955-56: AEK-OΛYMΠIAKOΣ 2-1
Σκόρερ: 22′ Χανιώτης, 67′ Κανάκης – 26′ Δαρίβας
ΑΕΚ: Σεραφείδης, Παραγυιός, Καρακατσάνης, Τσαγκάρης, Ζωγράφος, Πούλης, Εμμανουηλίδης, Κανάκης, Χανιώτης, Σταματιάδης, Κουρτίδης
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Θεοδωρίδης, Ρωσσίδης, Σούλης, Ξανθόπουλος, Μπέμπης, Κοτρίδης, Μουστακλής, Ιωάννου, Υφαντής, Πολυχρονίου, Δαρίβας
1965-66: AEK-OΛYMΠIAKOΣ 2-0 (χωρίς αγώνα)
Ο Ολυμπιακός και η ΑΕΚ δε μονομάχησαν στον εν λόγω τελικό. Οι «ερυθρόλευκοι» δεν κατέβηκαν ποτέ να παίξουν κι έτσι το Κύπελλο το πήρε η ΑΕΚ στα χαρτιά.
2001-02: AEK-OΛYMΠIAKOΣ 2-1
Σκόρερ: 52′ Κωνσταντινίδης, 82′ Ιβιτς – 70′ Τζιοβάνι
ΑΕΚ: Χιώτης, Γκαμάρα, Ζαγοράκης, Τσάρτας, Ζήκος, Γεωργέας, Κασάπης (29′ Ξενίδης), Νικολαΐδης, Κωνσταντινίδης (81′ Ιβιτς), Λάκης, Καψής
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Γεωργίου, Πατσατζόγλου, Αμανατίδης, Κωστούλας (85′ Οφορίκουε), Βενετίδης, Γιαννακόπουλος, Καρεμπέ (44′ Ζε Ελίας), Ζέτεμπεργκ (85′ Νινιάδης), Τζιοβάνι, Τζόρτζεβιτς, Αλεξανδρής
2005-06: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-ΑΕΚ 3-0
Σκόρερ: 61′ Κωνσταντίνου, 90′ Καστίγιο – 70′ Ιβιτς (αυτ.)
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Νικοπολίδης, Καφές, Στολτίδης, Τζόρτζεβιτς, Σούρερ, Μαυρογενίδης, Τουρέ (67′ Μάριτς), Μπουλούτ, Κωνσταντίνου (90’+ Ντάνι), Ανατολάκης, Οκκάς (76′ Καστίγιο)
ΑΕΚ: Σορεντίνο, Τσιρίλο, Δέλλας (71′ Σοάρες), Γεωργέας, Τζιωρτζιόπουλος, Κατσουράνης, Εμερσον, Ιβιτς, Σέζαρ (76′ Καπετάνος), Λάκης, Λυμπερόπουλος (83′ Αλεξόπουλος)
2008-09: ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ-ΑΕΚ 4-4 (15-14 στα πέναλτι)
Σκόρερ: 4′ Μπλάνκο, 8′ Μπλάνκο, 89′ Σκόκο, 107′ Σκόκο – 47′ Ντάρμπισιρ, 70′ Ντουντού, 90′ Ντάρμπισιρ, 102′ Γκαλέτι
ΑΕΚ (Ντούσαν Μπάγεβιτς): Σάχα, Γεωργέας, Ζεράλδο, Κυργιάκος (62′ Αλεξόπουλος), Μαϊστόροβιτς, Ενσαλίβα, Καφές, Μαντούκα (68′ Πελετιέρι), Σκόκο, Τζιμπούρ (77′ Εντίνιο), Μπλάνκο
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Ερνέστο Βαλβέρδε): Νικοπολίδης, Τοροσίδης, Ντομί, Αντζας, Αβ. Παπαδόπουλος, Ντουντού, Πατσατζόγλου (46′ Ντάρμπισιρ, 97′ Όσκαρ), Γκαλέτι, Λέτο (62′ Τζόρτζεβιτς), Μπελούτσι, Ντιόγκο
Αριθμός Πιστοποίησης Μ.Η.Τ.232163