Ο Ολυμπιακός πήρε δυο σπουδαίες προκρίσεις στην διαδικασία των πέναλτι απέναντι σε Φενέρμπαχτσε και Ναντ, για τα ημιτελικά του Conference League και τον τελικό του Youth League αντίστοιχα, με τους οπαδούς των «ερυθρόλευκων» να βιώνουν ένα deja vu.
O Oλυμπιακός αποδείχθηκε ανίκητος στα πέναλτι, καθώς τόσο η ανδρική ομάδα του συλλόγου, όσο και η Κ19 προκρίθηκαν στην Ρωσική ρουλέτα σε Κωνσταντινούπολη και Νιόν απέναντι στην Φενέρμπαχτσε και Ναντ.
Πρώτα το βράδυ της Πέμπτης (18/04/24) ο Ολυμπιακός άφησε εκτός ημιτελικών στο Conference League την Φενέρ, σε ένα αγώνα θρίλερ, με τους παίκτες του Χοσέ Λουίς Μεντιλίμπαρ να κερδίζουν 3-2 στην Τουρκία και να επιστρέφουν στην Ελλάδα με μια ανεπανάληπτη πρόκριση για το Conference League
Κάπως έτσι οι νέοι του Ολυμπιακού παίρνοντας παράδειγμα από την ανδρική ομάδα, έπραξαν το ίδιο στη Νιόν, στο final four του Youth League, με τα «ατίθασα νιάτα» των Πειραιωτών μετά το 0-0 της κανονικής διάρκειας να επικρατούν 3-1 στην ψυχοφθόρο διαδικασία και να συνεχίζουν στον τελικό της διοργάνωσης.
Δυο ιστορικές προκρίσεις για τον Ολυμπιακό, ο οποίος αποδείχθηκε ανίκητος στα πέναλτι και έγραψε με αυτό τον τρόπο ιστορία.