Ο Στέφανος Τσιτσιπάς έμαθε τον αντίπαλο του για τον πρώτο γύρο στο τουρνουά του Σινσινάτι, με τον κορυφαίο Έλληνα τενίστα να έχει ένα αρκετά δύσκολο μονοπάτι. Απέσυρε την συμμετοχή της η Μαρία Σάκκαρη.
Ο Στέφανος Τσιτσιπάς ο οποίος βρίσκεται στη θέση 9 του ταμπλό αναφορικά με το τουρνουά στο Σινσινάτι της Αμερικής, θα βρει απέναντι του Γιαν Λέναρντ Στρουφ στον πρώτο γύρο. Μια αρκετά απαιτητική κλήρωση, με τους δυο αθλητές να έχουν βρεθεί αντιμέτωποι και στο πρόσφατο τουρνουά στο Χάλε, όπου ο «Στεφ» ηττήθηκε 2-0 σετ εύκολα. Συνολικά σε 9 συναντήσεις ο Τσιτσιπάς μετρά 5 νίκες.
Από εκεί και πέρα σε περίπτωση πρόκρισης ο 25χρονος τενίστας θα αντιμετωπίσει πιθανότατα τον Κάσπερ Ρουντ, ενώ εάν κερδίσει και τον Νορβηγό, στα προημιτελικά θα τον περιμένει εκτός συγκλονιστικού απροόπτου ο Κάρλος Αλκαράθ.
Αξίζει να σημειωθεί πως στο box του Τσιτσιπά δεν θα βρίσκεται ο πατέρας και μέχρι πρότινος προπονητής του Απόστολος, αφού οι 2 άνδρες σταμάτησαν την συνεργασία τους, μετά την πρόσφατη ένταση που είχαν και τις βρισιές του Έλληνα αθλητή.
Στο τουρνουά δεν θα βρεθεί η Μαρία Σάκκαρη, η οποία απέσυρε την συμμετοχή της.