Ο Στέφανος Τσιτσιπάς αντιμετωπίζει τον Γιαν Λενάρντ-Στρουφ (18:00 Cosmote Sport 6) στο κεντρικό court του Lindner Family Tennis Center για το τουρνουά Masters στο Σινσινάτι, με τον Έλληνα πρωταθλητή να αγωνίζεται για πρώτη φορά με προπονητή τον Δημήτρη Χατζηνικολάου.
Μετά την κόντρα με τον πατέρα του και την λύση της συνεργασίας του, ο Στέφανος Τσιτσιπάς θέλει να κάνει ένα καινούργιο ξεκίνημα, αρχής γενομένης με το Σινσινάτι, με το έργο του κορυφαίου Έλληνα τενίστα ωστόσο να είναι αρκετά δύσκολο.
Στην πρεμιέρα του τουρνουά ο «Στεφ» θα αντιμετωπίσει τον Γερμανό, Γιαν-Λέναρντ Στρουφ στον 1ο γύρο της διοργάνωσης, με τους δυο τενίστες να έχουν συναντηθεί 8 φορές στο παρελθόν. Το σκορ είναι μοιρασμένο 4-4, με τον Τσιτσιπά να στοχεύει να πάρει κεφάλι στις νίκες.
Σε περίπτωση που συμβεί, στην επόμενη φάση του τουρνουά ο 25χρονος τενίστας θα βρει απέναντι του εν εκ των Ντρέιπερ-Μουνάρ, ωστόσο στη συνέχεια στο ταμπλό του Έλληνα πρωταθλητή υπάρχουν τα ονόματα των Αλκαράθ και Μεντβέντεφ.
Αξίζει να σημειωθεί ότι πέρα από το μονό, ο Τσιτσιπάς θα πάρει μέρος και στο διπλό, έχοντας συμπαίκτη τον Χόλγκερ Ρούνε, με τους δυο τους να αντιμετωπίσουν τους Αμερικανούς Μακένζι Μακντόναλντ και Αλεξ Μίκελσεν, σε ένα παιχνίδι που αναμένεται να αρχίσει γύρω στα μεσάνυχτα.