Ο Τζακ Ντρέιπερ έβαλε και πάλι “στοπ” στον Στέφανο Τσιτσιπά. Μετά από αγώνα διάρκειας 2 ωρών και 20 λεπτών, ο Άγγλος τενίστας κατάφερε να νικήσει με ανατροπή τον Έλληνα πρωταθλητή (2-1 σετ) και να προχωρήσει έτσι στον 3ο γύρο του τουρνουά. Άγγιξε τη νίκη ο Τσιτσιπάς αλλά τελικά ηττήθηκε!
Η νίκη “ξέφυγε” με απίστευτο τρόπο από τα χέρια του Στέφανου Τσιτσιπά και ο Τζακ Ντρέιπερ επικράτησε με 3-6, 6-4, 7-5 και πήρε την πρόκριση στον 3ο γύρο του Σινσινάτι Open.
Η αναμέτρηση ξεκίνησε με ιδανικό τρόπο για τον Έλληνα πρωταθλητή, αφού το πρώτο σετ κατακτήθηκε με 6-3. Η συνέχεια όμως δεν ήταν η ανάλογο, με τον Ντρέιπερ να φέρνει το ματς στα ίσα, κάνοντας το 1-1 στα σετ (πήρε με 6-4 το δεύτερο).
Έχοντας κάνει break στο 9ο game του τρίτου σετ (5-4), ο Στέφανος Τσιτσιπάς έφτασε να σερβίρει για τη νίκη, αλλά ο Άγγλος τενίστας (Νο 28 στον κόσμο) έκανε το δικό του break, πήρε το προβάδισμα και σπάζοντας άλλη μια φορά το σερβίς του Έλληνα πρωταθλητή, έφτασε στη νίκη (7-5 το τρίτο σετ).
Ο Ντρέιπερ, που πλέον “μετράει” δύο νίκες σε ισάριθμα παιχνίδια κόντρα στον Τσιτσιπά, διασταυρώνεται με το νικητή από το ζευγάρι Ρουντ – Αλιασίμ που θα αγωνιστούν τα χαράματα της Παρασκευής.