Η τηλεοπτική εκπομπή του TBS άρχισε να μεταδίδει τα διεθνή ταξίδια του παρουσιαστή βραδινών talk shows το 2015 με μία απόδραση στην Κούβα. Στη συνέχεια ο Κόναν Ο’ Μπράιεν δημιούργησε τη δική του μίνι ταξιδιωτική εκπομπή με τίτλο “Conan Without Borders” και ταξίδεψε σε πολλές χώρες όπως η Κούβα, το Ισραήλ, η Αϊτή, η Κορέα, το Μεξικό, η Ιαπωνία και πολλά άλλα.
Για τη νέα του περιπέτεια, ο παρουσιαστής θα ταξιδέψει στο Σίδνεϊ της Αυστραλίας και θα μάθει πώς να κάνει “φίλους” με “αυστραλιανή αργκό”. Κατά τη διάρκεια εμφάνισής του στο “The Late Show” με τον Στίβεν Κόλμπερτ το 2017, ο Κόναν Ο’ Μπράιεν εκμυστηρεύτηκε πως η ταξιδιωτική σειρά τον βοήθησε να εκπληρώσει τη “μεγαλύτερη του χαρά”.
“Η μεγαλύτερη μου χαρά είναι να προσπαθώ να κάνω τους ανθρώπους να γελάσουν, χωρίς να μιλούν αγγλικά, χωρίς να γνωρίζουν ποιος είμαι, μου αρέσει να πηγαίνω σε αυτές τις άλλες χώρες… Είναι λίγο ένα είδος διπλωματίας μέσω της κωμωδίας, μου αρέσει να δείχνω ότι οι Αμερικανοί είναι περίεργοι, ότι είμαστε σεμνοί. Είμαστε εντάξει αν φαινόμαστε γελοίοι. Είναι εντάξει να γελάνε μαζί μας”.
Με αφορμή την έναρξη της τηλεοπτικής σειράς “Conan Without Borders”, το THR υπενθυμίζει τις αξέχαστες ταξιδιωτικές στιγμές του. Το 2017 σε ταξίδι στο Μεξικό ζήτησε από τους πολίτες να δωρίσουν χρήματα για την ανέγερση του τείχους του προέδρου των ΗΠΑ Ντόναλντ Τραμπ στα σύνορα με τις ΗΠΑ.
Όταν ο πρόεδρος των ΗΠΑ Ντόναλντ Τραμπ περιέγραψε διάφορες χώρες συμπεριλαμβανομένης της Αϊτής, ως “χώρες απόπατους” ο Ο’ Μπράιεν αποφάσισε να κάνει ένα ταξίδι εκεί. Αν και δεν τον υποδέχθηκε με την καλύτερη διάθεση ο λαός της Αϊτής, επειδή είναι Αμερικανός προσπάθησε να βγάλει λόγο στην κρεολή γλώσσα.
Αξέχαστο ήταν και το ταξίδι του στο Βερολίνο το 2016, όταν επισκέφθηκε μαζί με προσωπικότητα του YouTube μία παραλία γυμνιστών.
Όταν επισκέφθηκε την Ιαπωνία πέρυσι, ο παρουσιαστής αποφάσισε να νοικιάσει μια “ψεύτικη οικογένεια” αφού άκουσε ιστορίες για την κρίση της μοναξιάς στην Ιαπωνία και την ύπαρξη της συγκεκριμένης υπηρεσίας.
Μετά την αποκατάσταση των διπλωματικών σχέσεων Αμερικής – Κούβας από τον πρώην πρόεδρο των ΗΠΑ, Μπάρακ Ομπάμα, ο Κόναν Ο’ Μπράιεν έγινε ο πρώτος Αμερικανός παρουσιαστής βραδινού σόου που έκανε γυρίσματα στο νησί από την επιβολή του αμερικανικού εμπάργκο το 1962.
Φυσικά στη διάρκεια του ταξιδιού ήπιε ρούμι και έμαθε την ιστορία του ποτού.