Το Skype προσπαθεί να προσθέτει νέα εργαλεία και λειτουργίες που διευκολύνουν την καθημερινότητα του χρήστη.
Μετά το λανσάρισμα της λειτουργίας Skype Meetings η οποία επιτρέπει την πραγματοποίηση δωρεάν τηλεδιασκέψεων (έως 10 άτομα για τις πρώτες 60 ημέρες και μετά έως 3 άτομα) μέσα από τον browser οι οποίοι μπορούν να μοιραστούν παρουσιάσεις κι έγγραφα χωρίς να χρειάζονται το Office 365, η Microsoft προσθέτει ακόμα μία λειτουργία στο Skype η οποία επιτρέπει στους χρηστές να στέλνουν αρχεία (μέχρι 300MB) σε offline επαφές τα οποία μπορούν να κατεβάσουν όταν μπουν και πάλι online.